Ярослав Чайка народився 26 серпня 1983 року у місті Стебник Львівської області.
Навчався у середній загальноосвітній школі І-ІІІ ступенів №29 м.Львова. Згодом здобув освіту зв’язківця у Державному університеті інформаційно-комунікаційних технологій м.Києва.
Працював у 7-му прикордонному Карпатському загоні Західного регіонального управління Державної прикордонної служби України, а також – керівником автоматичної телефонної станції в Акціонерному товаристві «Укртелеком».
Зі слів рідних, був відповідальним, пунктуальним, справедливим і відданим своїй справі. Захоплювався футболом, баскетболом, стрільбою, а також зв’язком – це було не лише професією, а й справжнім хобі.
Із 2015 року був учасником АТО. Нагороджений медаллю «Учасник бойових дій» та відзнакою Президента України «За участь в антитерористичній операції».
У 2023 році став на захист своєї Батьківщини від вторгнення російських окупантів. Боронив територіальну цілісність та суверенітет України на Південно-Слобожанському, Донецькому та Луганському напрямках у лавах 81-ї окремої аеромобільної бригади Десантно-штурмових військ Збройних Сил України. Загинув 10 липня 2025 року.
У Ярослав Чайки залишилися дружина, двоє синів та батьки.
